許振飛在河北衡水出生，從小由奶奶撫養(yǎng)長(zhǎng)大，他的父親因?yàn)榻?jīng)商失敗在他很小的時(shí)候就自殺了，母親帶著弟弟改嫁，由于從小叛逆加上家庭貧困，他12歲便輟學(xué)了。但是他想靠自己的能力養(yǎng)活自己，于是他離開(kāi)家找工作，意外的愛(ài)上了音樂(lè)。

2000年，他第一次來(lái)北京，當(dāng)時(shí)兜里只有50塊錢(qián)，他回憶道，下了火車(chē)，他沿著北京站那條街一直走，不知道去哪兒，也不知道要做什么。

之后他在餐館里打過(guò)工，也去北京電影學(xué)院門(mén)口當(dāng)過(guò)臨時(shí)演員，在北京電影學(xué)院附近的地下通道里，他結(jié)識(shí)了一群流浪歌手，然后跟著他們學(xué)吉他。

他說(shuō)，2000年正好是歌手許巍在經(jīng)過(guò)十年流浪歌手的生活后，逐漸擺脫窮日子，走進(jìn)主流音樂(lè)圈兒的視線的時(shí)候，許巍的經(jīng)歷鼓勵(lì)著像當(dāng)時(shí)的許振飛一樣的流浪歌手。

由于生活實(shí)在過(guò)不下去了，許振飛回到了老家，奶奶為了讓他安分生活，給他開(kāi)了一個(gè)小賣(mài)部，但是他一直沒(méi)有忘記對(duì)音樂(lè)的喜愛(ài)，于是2002年他再次來(lái)到北京。

這一次他找了一份大廈保安的工作，包吃包住，一個(gè)月幾百塊錢(qián)的收入，總算能養(yǎng)活自己，幾個(gè)月后他用攢的錢(qián)買(mǎi)了一把吉他。

“那把吉他是在新街口的一個(gè)樂(lè)器店里買(mǎi)的，300塊錢(qián)，應(yīng)該是那個(gè)店里最便宜的琴了，”他說(shuō)。但是他很開(kāi)心，終于可以自己唱歌賺錢(qián)了。

在地鐵里唱歌并不容易，首先要過(guò)自己心理那一關(guān)。許振飛開(kāi)始不好意思開(kāi)口，畢竟地鐵里那么多人，空間狹小，他不知道怎么開(kāi)始唱歌，后來(lái)他跟著一個(gè)已經(jīng)在地鐵里唱過(guò)一段時(shí)間的朋友，跟著他一趟一趟的唱，慢慢地，許振飛不再那么害羞了。